Nitrace toluenu: Reakce rovnice

Pojďme se bavit o tom, jak nitraci toluenu. Připraven podobně reakcí velký počet polotovarů používaných při výrobě výbušnin, léčiv.

Význam nitrace

Benzenové deriváty jako je aromatických nitrosloučenin jsou k dispozici v moderním chemickém průmyslu. Nitrobenzenu v anilinu je meziprodukt, parfémy, farmaceutické výroby. On je vynikající rozpouštědlo pro mnoho organických sloučenin, včetně celulózy a dusitanů pro vytvoření rosolovitou hmotu s ním. V ropném průmyslu se používá jako čistička pro mazací oleje. Když se nitrace toluenu je připraven benzidin, anilin, kyselina aminosalicylová, fenylendiamin.

Charakteristika nitraci

Nitrace vyznačující se vstupní skupinu NO2 do molekuly organické sloučeniny. V závislosti na výchozím materiálu, proces pokračuje přes radikální, nukleofilní, elektrofilní mechanismu. Aktivní částice působí jako nitronium kationty, ionty a radikály NO2. Toluen nitrační reakce se vztahuje k nahrazení. U jiných organických látek může substituce nitraci a přidání dvojné vazby.

Nitrace toluenu v molekule aromatického uhlovodíku se provádí pomocí nitrační kyseliny (sírová a dusičná). Katalyzátor vykazuje vlastnosti, kyseliny sírové, sloužící jako proces znamená vodotnimayuschego.

proces rovnice

Nitrace toluenu zahrnuje substituci jednoho atomu vodíku nitroskupinou. Jak funguje systém probíhajícího procesu?

K popisu nitraci toluenu, reakční rovnice může být vyjádřena takto:

ArH + HONO2 + = Ar-NO 2 + H2 O

To vám umožní být posuzována pouze na obecném průběhu interakce, ale nepopisuje všechny vlastnosti tohoto procesu. Ve skutečnosti dochází k reakci mezi aromatickými uhlovodíky a produkty kyseliny dusičné.

Vzhledem k tomu, že výrobek má molekulu vody, snižuje koncentraci kyseliny dusičné, nitrací toluenu proto zpomaluje. Aby se předešlo tomuto problému, je proces se provádí při nízké teplotě za použití kyseliny dusičné v přebytku.

Přídavek kyseliny sírové jako dehydratačních činidel používaných , anhydridu kyseliny octové, kyseliny polyfosforečné, fluorid boritý. Umožňují snizat spotřeby kyseliny dusičné, zvýšit efektivitu interakce.

Nuance procesu

Nitrace toluenu byla popsána na konci devatenáctého století, V. Markovnikov. Byl schopen vytvořit vazbu mezi přítomností v reakční směsi koncentrované kyseliny sírové a průtok procesu. V moderní výrobní nitrotoluen bezvodé kyseliny dusičné se používají, přijatá v mírném přebytku.

Kromě toho, sulfonace a nitrace toluenu zahrnuje použití dostupných dehydratací fluorid boritý složku. Její zavedení do reakčního procesu umožňuje snížit náklady na získaného produktu, který dává k dispozici nitraci toluenu. Způsob tekoucí rovnice obecně byly následující:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO 2 + BF3 · H2O

Poté, co je zavedené ukončení reakce vodou, čímž se monohydrát boru dihydrátu fluoridu formy. To bylo odstraněno za sníženého tlaku, potom se přidá fluorid vápenatý, se vrátí do původní formy sloučeniny.

Specifičnost nitrace

Existují některé funkce spojenou s výběrem reakčních složek, s použitím substrátu reakce. Vezměme si některé z jejich více možností:

• 60-65 procent kyseliny dusičné ve směsi 96 procent kyseliny sírové;
• Směs 98% kyseliny dusičné a koncentrované kyseliny sírové za reakčních malých organických látek;
• dusičnan draselný nebo amonný s koncentrovanou kyselinou sírovou - je vynikající volbou pro výrobu polymeru nitrosloučenin.

Kinetika nitrace

Aromatické uhlovodíky, interagující se směsí kyseliny sírové a kyseliny dusičné, nitro iontově. V. Markovnikov schopen charakterizovat specifičnost interakce. Tento proces probíhá v několika fázích. kyselina Nitrosernaya se nejprve vytvoří, který se podrobí disociaci ve vodném roztoku. Nitronium ionty reagují s toluenem za vzniku jako nitrotoluenu výrobku. Když se přidá ke směsi molekul vody nastává při zpomalování.

V rozpouštědel organického původu - nitromethan, acetonitril, sulfolan - umožňuje vytvoření kationtu zvýšit rychlost nitraci.

Výsledný nitronium kation připojena k aromatickému jádru toluenu, takto vytvořeného meziproduktu. Dále je proton mezera, což vede k tvorbě nitrotoluenu.

Podrobný popis tohoto probíhajícího procesu můžeme považovat vznik „sigma“ a „pí“ komplexu. Vzdělávání „sigma“ komplexu je rychlost omezující krok interakce. Reakční rychlost je přímo závislá na rychlosti připojení nitronium kationtů k atomu uhlíku v jádře aromatických sloučenin. protonové odštěpení toluenu se provádí téměř okamžitě.

Pouze v některých případech mohou existovat určité problémy s výměnou spojené s výrazným primárním kinetické izotopu efektu. To je vzhledem k urychlení procesu návratu v přítomnosti překážek různých druhů.

Při volbě katalyzátoru a dehydratačního činidla s koncentrovanou kyselinou sírovou způsobem je rovnováha posun směrem k tvorbě reakčních produktů.

závěr

Je vytvořen ve nitraci toluenu nitrotoluenu, který je cenným produktem v chemickém průmyslu. Je to právě tato látka je výbušná směs, takže požadavek na trhací práce. Mezi problémy životního prostředí spojené s jeho průmyslovou výrobu, na vědomí, použití značného množství koncentrované kyseliny sírové.

Ve snaze vyrovnat se s tímto problémem, chemici se hledají způsoby, jak snížit množství odpadu kyselinu sírovou, získané po procesu nitrační. Například se způsob provádí při nižších teplotách, je médium používá snadno regenerovatelné. Kyselina sírová má silné oxidační vlastnosti, které negativně ovlivňuje koroze kovů se zvyšuje nebezpečí pro živé organismy. V souladu se všemi bezpečnostními normami možné vyrovnat se s těmito problémy, získat vysoce kvalitní nitrosloučenin.